Die Leewards-Inseln (Inseln unter dem Wind) liegen im närdlichen Teil mit Anguilla, Antigua, Barbuda, St. Kitts und Nevis, Guadeloupe, St. Barths und St. Martin. Dort lässt sich lockeres Inselhüpfen mit längeren Fahrten übers offene Wasser kombinieren. Nutzen Sie die Gelegenheit zum zollfreien Einkaufen in den vielen Duty-Free Läden. Antigua hat eine besonders buchtenreiche Küste und somit eine Menge geschützter Häfen. Besuchen Sie die idyllischen Britischen Jungferninseln etwa 100 km östlich von Puerto Rico. Zu ihnen gehören Tortola, Anegada, Jost Van Dyke und Virgin Gorda. In dieser beliebten Chartergegend gibt es fantastische Küstenabschnitte mit zahlreichen verschiedenfarbigen Korallenriffen. Segeln Sie beispielsweise zum Korallenatoll von Anegada, wo sich viele gesunkene Schiffe befinden und sich gut an den Wracks tauchen lässt. Die Britischen Jungferninseln erstrecken sich beidseitig entlang des etwa 90 km langen Sir Francis-Drake-Kanals und sind bestens zum Segeln nach Sichtlinie geeignet.

Südlich darunter befinden sich die Windward-Inseln (Inseln über dem Winde), ausgegend von Martinique, St. Lucia, St. Vincent und die Grenadinen, Barbados, die Tobago Cays und Grenada. Die Distanzen sind mit normalen Törnlängen erreichbar, mit dem zusätzlichen Vorteil, dass der Wind immer seitlich aus der gleichen Richtung kommt.

Die meisten Törns starten in Martinique, wo auch die Infrastruktur ausgezeichnet ist. Der Bordproviant kann entweder selbst im Supermarket besorgt werden, oder man lässt sich alles gemütlich zum Schiff liefern. Auf St. Lucia erwartet Sie die schönste Naturbucht der Welt – Marigot Bay, die schon in der frühen Seefahrt eine wichtige Rolle gespielt hat. Ebenfalls befinden sich auf der Insel die Two Pitons mit dem Vulkan und ein heißen Wasserfällen. Auf St. Vincent finden Sie in der Wallilabou Bucht die originalen Requistiten der Filmes „Fluch der Karibik„, samt Steg und vielen anderen Details. Ab jetzt befinden wir uns in den Grenadinen, die die Inseln werden kleiner und der Sand noch weißer.  Zwischen Canouan Island und Union Island liegen die traumhaften Tobago Cays, wo Sie mit Schildkröten im türkisen Wasser schwimmen können.